STUDI KOMPUTASI SIFAT SENYAWA FLAVONOID Naringenin 7-o-β-glucopyranoside DAN Luteolin 8-c-β-glucopyranoside DARI TANAMAN CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE DENGAN METODE DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT)
Abstract
Senyawa naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside dan luteolin 8-C-β-glucopyranoside termasuk ke dalam senyawa flavonoid yang diisolasi dari tanaman herbal Crataegi folium cum flore. Struktur senyawa naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside dan luteolin 8-C-β-glucopyranoside akan dianalisis diantaranya menganalisis kestabilan kedua senyawa, analisis momen dipol senyawa, analisis ikatan hidrogen, analisis energi HOMO-LUMO, dan analisis UV-Vis untuk mendapatkan sifat dari kedua senyawa flavonoid. Penelitian dilakukan menggunakan studi komputasi dengan metode Density Functional Theory (DFT). Perangkat lunak yang dibutuhkan dalam penelitian ini adalah avogadro dan orca. Hasil akhir perhitungan komputasi didapatkan besaran termodinamika berupa nila enthalpi kedua senyawa flavonoid yang menunjukkan bahwa senyawa luteolin 8-C-β-glucopyranoside lebih stabil dibanding senyawa naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside. Selain itu, didapatkan nilai momen dipol yang menunjukkan senyawa naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside lebih polar dibanding senyawa luteolin 8-C-β-glucopyranoside. Analisis ikatan hidrogen menunjukkan bahwa titik didih naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside lebih rendah dibandingkan senyawa luteolin 8-C-β-glucopyranoside. Pada analisis HOMO-LUMO, didapatkan senyawa Naringenin 7-o-β-glucopyranoside elektronnya mudah tereksitasi dan cenderung lebih kuat daripada senyawa luteolin 8-C-β-glucopyranoside. Terakhir, analisis UV-Vis menunjukkan perbedaan nilai gelombang spektrum kedua senyawa pada pita I dan pita II yang berkaitan dengan panjang konjugasi dari kedua senyawa flavonoid tersebut.
References
Gandhimathi, R., Dheivamalar, S., & Dhanasekaran, R. (2015) Geometry optimization, HOMO and LUMO energy, molecular electrostatic potential, NMR, FT-IR and FT-Raman analyzes on 4-nitrophenol, The European Physical Journal Applied Physics, 69(1), 10202. https://doi.org/10.1051/epjap/2014140426
Jancic, R. dan Lakuši´c, B. (2017) Botanika Farmaceutika, Lento, Belgrade.
Koesmawati, Tiny A. (2017) Modul Pelatihan Dasar Spektrofotometer UV-Vis, Pusat Pengembangan Kompetensi Profesi Indonesia.
Marni, L. G., Emriadi, E., Syukri, S., & Imelda, I. (2019) Mempelajari Inhibisi Korosi Senyawa Khellin dan Visnagin pada Atom Besi Menggunakan Metode DFT (density functional theory), Jurnal Litbang Industri, 9(2), 111. https://doi.org/10.24960/jli.v9i2.5403.111-118
Modul Praktikum Kimia Komputasi. (2019) Workshop Aplikasi Kimia Komputasi pada Pembelajaran Struktur dan Energetika Molekul, Bandung: Kimia, FPMIPA, Universitas Pendidikan Indonesia.
National Center for Biotechnology Information. (2022) PubChem Compound Summary for CID 92794, Prunin, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Prunin. (Diakses Tanggal 14 Desember 2022).
Neese, F. (2017) The ORCA program system, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci., 2, 73-78.
Nindita, L. D. (2014) Modeling Hubungan Kuantitatif Struktur Dan Aktivitas (HKSA) Pinocembrin dan Turunannya Sebagai Anti Kankermodelling a Quantitative Structure and Activity Relationship (QSAR) in Pinocembrin and Its Derivative as the Anti-Cancer, UNESA Journal of Chemistry, (3) 2, 26 – 34.
Ph. Eur. (2014a) European Pharmacopoeia, Vol. 8.1, Council of Europe, Strasbourg. 01/2010:1432.
Ph. Eur. (2014b) European Pharmacopoeia, Vol. 8.1, Council of Europe, Strasbourg. 04/2013:1220.
Ph. Eur. (2014c) European Pharmacopoeia, Vol. 8.1, Council of Europe, Strasbourg. 01/2010:1865.
Ph. Eur. (2014d) European Pharmacopoeia, Vol. 8.1, Council of Europe, Strasbourg. 01/2008:1864.
Sardjono, E. R. dan Aisyah, S. (2020) Kimia Organik 2 (edisi 2), Tangerang Selatan, Universitas Terbuka.
Shafieyoon, P., Mehdipour, E., & Mary, Y. S. (2019) Synthesis, characterization and biological investigation of glycine-based sulfonamide derivative and its complex: Vibration assignment, HOMO–LUMO analysis, MEP and molecular docking, Journal of Molecular Structure, 1181, 244-252.
Spiegel, M., Andruniów, T., & Sroka, Z. (2020) Flavones’ and Flavonols’ Antiradical Structure– Activity Relationship—A Quantum Chemical Study, Antioxidants, 9(6), 1–22. https://doi.org/10.3390/antiox9060461
Suhartati, Tati. (2017) Dasar-dasar Spektrofotometri Uv-Vis dan Spektrofotometri Massa untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik, Anugrah Utama Raharja, Bandar Lampung.
Taylor Cornell, G. H. (2015) Avogadro Preface. Diambil kembali dari Avogadro: Molecular Editor and Viasualization: http://www.avogadro.cc/preface.
Vinsiah, R., & Fadhillah. (2018) Studi Ikatan Hidrogen Sistem Metanol-Metanol dan Etanol-Etanol dengan Metode Molekular Dinamik, Sainmatika: Jurnal Ilmiah Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, 15(1), 14–22. https://doi.org/10.31851/sainmatika.v15i1.1739
Yasin, M. (2020) Computational thinking untuk pembelajaran dasar-dasar pemrograman komputer, Malang: Matematika, FMIPA, Universitas Negeri Malang.
Ye, Z., et al. (2021) High-rate aqueous zinc organic battery achieved by lowering HOMO/LUMO of organic cathode, Energy Storage Materials, 37, 378-386.
